Após emplacar triunfo contra Rico DiSciullo, Montel Jackson não derrota Ricky Simon no UFC 227 - TJ Dillashaw x Cody Garbrandt na classe peso-galo e acaba deixando escapar sua invencibilidade dentro desta franquia.
Apesar de Montel Jackson ter 100% de quedas defendidas em suas apresentações anteriores no Ultimate, Ricky Simon não se intimidou e traçou um plano tático bem claro: encurtar e tentar as quedas. Mesmo que isso nem sempre tenha sido possível, ele dominou mais as ações de ataque e minou a principal arma de seu adversário, que era o nocaute. Com isso venceu por unanimidade (2x30-27 e 29-28).
Com o resultado nesse UFC 227 Montel Jackson campeão amador em duas categorias pelo XFO perde a primeira batalha na carreira, enquanto o o ex-desafiante ao cinturão Titan FC Ricky Simon que emplacou triunfos seguidos contra Donavon Frelow e Merab Dvalishvili tem 11 triunfos.