Sétimo colocado entre os médios, Derek Brunson bate Lyoto Machida na última luta do UFC São Paulo e termina a temporada 2017 com o cartel positivo de dois triunfos e um único insucesso. Primeiro, em fevereiro, ele perdeu para Anderson Silva e depois se recuperou derrotando Daniel Kelly.
O duelo começou lento, mas gradativamente Derek Brunson encontrou a distância tomando cuidado para não se expor e, quando Lyoto Machida saiu do seu tradicional estilo de contra-ataque e se lançou para atacar, foi acertado com um soco forte de canhota e na sequência por um jab, cruzado e cotoveladas de esquerda. Já apagado, o árbitro Osíris Maia encerrou decretando o revés por nocaute aos 2m30s/Round 1.
Com esse resultado no UFC São Paulo, o norte-americano Derek Brunson passa a ter 18 vitórias no Ultimate e pode entrar no top 5 da divisão que tem como campeão Michael Bisping, enquanto o brasileiro Lyoto Machida acumula oito reveses, sendo este o terceiro consecutivo. Nos seus enfrentamentos anteriores, “The Dragon”, como é apelidado, caiu para Luke Rockhold e Yoel Romero.