Embalado pela vitória sobre Andrew Holbrook no primeiro round durante a edição 210, Gregor Gillespie derrota Jason Gonzalez neste enfrentamento do card principal UFC Pittsburgh e continua com 100% de aproveitamento lutando pelo Ultimate, pois quando estreou superou Glaico França.
Melhor na trocação e apenas levando desvantagem nos chutes conectados por Jason Gonzalez que usou todo o seu muay thai, Gregor Gillespie viu uma brecha para derrubar no segundo assalto e, obtendo-a, conseguiu a montada e após trabalhar bem a posição finalizou encaixando o katagatame aos 2m11s.
Conquistando este resultado no UFC Pittsburgh, o antigo campeão do Ring of Combat Gregor Gillespie chega a 10 vitórias e ainda não perdeu na carreira, já o integrante do time Urijah Faber do TUF 22 Jason Gonzalez que na estreia foi superado por Drew Dober e em janeiro venceu JC Cottrell tem quatro perdas.
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