Lutando pela primeira vez valendo o cinturão mundial dos meio-médios, Demian Maia é derrotado por Tyron Woodley no UFC 214 e acaba perdendo também uma invencibilidade que durou desde a temporada 2014. Naquele enfrentamento o brasuca enfrentou o ex-UFC Rory MacDonald e perdeu pelos juízes laterais.
Aproveitando os primeiros minutos, Demian Maia tentou algumas derrubadas e chegou a ficar perto, mas Tyron Woodley livrou-se das quedas 24 vezes, obteve um knockdown, deu 45 golpes mirando a cabeça (88%), corpo (10%) e perna (2%) e ganhou o combate via árbitros (50-45, 49-46, 49-46). sob muitas vaias.
Obtendo o resultado nesse UFC 214, aos 39 anos o brasileiro Demian Maia acumula sete resultados negativos e ainda tem 25 vitórias, enquanto o campeão Tyron Woodley permanece com sua cinta e agora soma 18 triunfos. Além disso, a tendência é ele defender o título contra Georges St-Pierre.